1999
身材矮小，但从不放弃奔跑
一年前，亨德森已经离开当地的富尔韦尔青年队，加盟了桑德兰，但他和好友麦基翁仍然为富尔韦尔青年队效力，因为他们非常喜欢这支球队。当时球队在蒙克韦尔茅斯学校训练，那里离桑德兰的主场光明球场很近，比赛则在蒙克顿球场举行。由于场地原因，他们总是踢7人制比赛，这也被认为有利于亨德森脱颖而出，因为当时他的个子太小。
“如果他在更大的场地上踢球，他可能很快就会被对手吞没。”时任富尔韦尔少年队主教练特恩布尔说。那一年，富尔韦尔少年队在联赛和杯赛中创造了连续60场不败的惊人战绩，共攻入150个进球，亨德森和麦基翁共同当选最佳球员。
“亨德森当时踢中场右路，他对比赛的态度很棒，他像马一样不停地来回奔跑，对每场比赛都百分百投入，”特恩布尔说。“他是当时我们队里最好的球员之一，但说实话，他不是最好的。麦基翁传球比他好，格里菲斯抢断最好，还有一个叫安东尼的孩子，左脚技术很好。这么说吧，这些孩子总体上处于同一水平，但每个人都有自己的优势。”
“我记得有一场半决赛，因为亨德森的失误，我们被逼上了点球大战。他一直在自责。这时，他的父亲对他说：‘乔丹，你不需要自责。足球是一项团队运动。’”特恩布尔回忆道。“幸运的是，我们最终赢得了点球大战，他在决赛中进了好几个球。我想那天他真的学到了一些东西。”
当时英格兰东北部的青少年联赛规则相对宽松，允许球员代表多支球队参加比赛。桑德兰也乐意这么做曼城 桑德兰 英超亚洲杯，因为这会给球员更多的实践机会。在时任桑德兰青训营负责人的麦克纳米的回忆中，亨德森在同龄人中算是比较出色的，但让他继续为富尔维尔青年队效力，不仅有助于他磨练球技，还能让他更好地适应身体对抗——天赋不如他的对手，往往会选择一些非常规的手段来防守他。
2006
当我犯错时我会对自己生气。
12岁那年，亨德森和麦基翁签约桑德兰直至16岁。后者如今效力于英格兰北部联赛（业余级别）。这两位好友当时的特点截然相反，麦基翁是一名顶级左脚球员，传球精准，而亨德森则继续在右路来回奔跑。
两人对待失误的态度也截然相反。麦基翁很少责怪自己，而亨德森一旦犯错就会对自己生气。“他的态度是‘我必须把球抢回来’，”前桑德兰青年队教练迪克曼说。“他在球场上从不走来走去，他总是不停地奔跑，他更擅长跑向本方半场，而不是向前跑。”
随后麻烦就来了，桑德兰裁掉了U15青年队，亨德森不得不提前进入U16青年队，与比自己年龄大的球员竞争。
“12 岁时，他是最好的球员之一，但在 14 到 16 岁之间，他却陷入了困境。他的技术很好，但身体素质远远落后于其他人。我们尝试让他打其他位置，比如边锋，但他的速度不够快，无法压制对方的边后卫。”
“然后我们让他踢中锋，但他比其他人矮了一个头，而且他踢前锋也不好，这让我们很头疼，”麦克纳米说。“最后，他是那个年龄段中最后一个与俱乐部签约的球员。其他球员都是在圣诞节前后签约的，但我们讨论了很长时间是否要签下他。”
在桑德兰当地一家媒体工作的皮尔金顿也认为，亨德森当时的表现并没有那么出色，“他从来没有在一场比赛中过掉三个人，速度太慢，也不擅长铲球，但他对比赛的解读很强，知道如何给对手施加压力。”
当时桑德兰已经准备放弃亨德森，这已经不是什么秘密了。据皮尔金顿回忆，亨德森曾随队前往苏格兰与圣约翰斯通队打热身赛，对方主教练科伊尔直接告诉亨德森，如果桑德兰放弃他，他可以来圣约翰斯通队踢球。
2008
前曼联队长基恩精心培育
虽然得到了续约，但亨德森在16到18岁之间身体状态依然很糟糕，速度不快，耐力也不是最好的，虽然身高长高了，但身材却十分瘦弱，俱乐部派来了运动专家皮尔斯来帮忙，当时青年队球员主要训练下肢肌肉，但亨德森却想练上肢。
“除了我为他安排的特别训练外，他每周还会去健身房三四次，”皮尔斯说，“说实话，我们当时对球员相当残忍，但亨德森比我们更残忍。”
在U18青年队的第一年，亨德森很少出场，主要是因为教练组计划利用这一年时间提升他的身体素质。从第二年开始，他就成为了球队不可或缺的一员。在皮尔斯看来，这主要得益于亨德森花了整整一年时间练习短跑曼城 桑德兰 英超亚洲杯，这让他的速度比以前快了很多。
“他可以打7号位、11号位、10号位、4号位和8号位，”时任桑德兰U18队主教练的鲍尔说道，“虽然他不是那种能用速度摧毁对方后卫的球员，但他通过积极跑动弥补了这一缺陷。他的身体素质太好了，无论谁面对他，他都会吃亏。我们甚至让他打中锋，他的表现依然很好。他能控球，给队友时间向前推进，虽然他不懂反越位。
更重要的是亨德森的态度。“有时候他在一场比赛中被罚下，然后第二天他会主动去训练。他会故意选择离更衣室最远的球场。他不想让别人知道。他充满信心，但他总认为自己可以做得更好。”麦克纳米说。鲍尔回忆起另一件事，当时他给球队放了几天假，第二天在训练场上看到了亨德森和其他几名球员。
“我当时的想法是，该死，这些家伙在干什么？我告诉他们需要休息，但很快我的脑海里又出现了另一个声音——这难道不是你们想看到的吗？”鲍尔最终放弃了不让他们在训练场上呆太久的想法。“我知道他们肯定练了好几个小时，他们就是这样的。”
2008年足总青年杯半决赛，桑德兰不敌曼城无缘决赛。当时谢尔维是桑德兰青年队的头号球星，但亨德森为球队攻入一球，那是一记25米外的远射。“那是一场不可思议的比赛，是我经历过的技术性和对抗性最强的青年队比赛。”鲍尔说，“最令人印象深刻的时刻是亨德森进球后的表情曼城 桑德兰 英超亚洲杯，那是对足球最纯粹的热爱。”
接下来的夏天，亨德森和一线队参加了季前训练。这支球队由前曼联队长罗伊·基恩执教。在一场糟糕的热身赛后，基恩大发脾气，不仅训斥了全队，还挨个问每一个年轻球员：“你觉得你能进我的一线队吗？”大多数年轻人都保持沉默，但亨德森说：“是的，我可以。”
基恩对此印象深刻，于是第二天，亨德森在对阵阿贾克斯的热身赛中首发出场，这是他首次代表一线队首发。虽然亨德森在那个赛季首次代表一线队出场，但他在U21青年队出场的次数更多——基恩就是他的搭档！后者选择了最简单的方式帮助他成长，加入U21比赛，纠正亨德森的每一个错误，告诉他什么时候该跑，什么时候该留在原地。
2011
耐心和毅力终有回报
21岁生日前8天，亨德森正式成为利物浦一员，当时他只为桑德兰出场79次，身价1600万英镑，处子赛季就帮助利物浦夺得联赛杯冠军，随后便是漫长的学习和奋斗过程。
2012年足总杯决赛失利、2014年英超亚军、2016年联赛杯、欧联杯亚军、2018年欧冠亚军、无缘2018年世界杯决赛……亨德森还记得苏亚雷斯当年对他表达不满的样子，“训练时，只要我传球给他的速度不够快，他就会立刻挥动手臂。”
罗杰斯执教利物浦时曾试图将亨德森送到富勒姆换来邓普西，而在克洛普任职初期，亨德森也被认为迟早会被淘汰，尤其是考虑到利物浦接连引进凯塔和法比尼奥。
但如今，亨德森不仅带领球队夺得联赛冠军，还成为年度最佳球员的热门候选人。他的故事与天赋无关，耐心和毅力才是成功的关键。